Добавлю немного от себя.
Сам за рулем ни разу по этому маршруту не едил еще, но 2 раза в коммандировку мотался Москва-Судак.
Так вот ребята водилы едут чисто по М4 до Керчи. Там паром (расписание стоит заранее посмотреть и подгадать чтобы подъехать за час-полтора, не меньше).
Маршрут получается гораздо длиннее, но на вопрос почему ребята отвечают, что для того чтобы как можно меньше по Украине ехать.
По поводу документов на ЗР хорошая статья была - паспорт, права, СТС, Зеленая карта (можно стазу на границе оформить, но имеет смысл заранее побеспокоиться). Вроде все, поправьте если не так.
Древовидный вид